Angliavandeniai
Kauno Kovo 11- osios vid. mokykla.
Referatas
ANGLIAVANDENIAI
Sudarė: Vaidas
Berinkevičius ir
Aurelijus Briaunys
Kaunas 2003
PLANAS
1.Kas yra angliavandeniai………1
2.Monosacharidai…………..2
3.Disacharidai…………….3
4.Polisacharidai……………4
5.Kas yra gliukozė?………….5
6.Sacharozė……………..7
7. Krakmolas……………8
8. Naudota literatūra…………9
MONOSACHARIDAI
Monosacharidų savybės:
Monosacharidai – kietos, gerai tirpios vandenyje, dažniausiai saldžios medžiagos.
Pagal C atomų skaičių monosacharidai skirstomi į triozes (3 C), tetrozes (4 C), pentozes (5 C), heksozes (6 C) ir t.t.
Nesisteminiai monosacharidų pavadinimai baigiasi galūne – ozė.
Monosacharidų molekulėse yra okso- ir hidroksigrupių, todėl jie yra polihidroksialdehidai (aldozės) arba polihidroksiketonai (ketozės).
Monosacharidai tturi vieną arba kelis chiralinius centrus ir yra optiškai veiklios medžiagos.
Monosacharidų erdviniai izomerai, nesantys vienas kito veidrodinis atspindys bei besiskiriantys fizikinėmis savybėmis, vadinami diastereomerais. Kiekvienas monosacharidų diastereomeras turi trivialųjį pavadinimą. Iš aldopentozių reikšmingiausi diastereomerai yra ribozė ir ksilozė, o iš heksozių organizme dažniausiai aptinkami šie diastereomerai: gliukozė, manozė (aldoheksozės) ir fruktozė (ketoheksozė).
Monosacharidų erdviniai izomerai, esantys vienas kito veidrodinis atspindys, vadinami enantiomerais (optiniais izomerais). Enantiomerams būdingos identiškos fizikinės ir cheminės savybės, išskyrus vieną. Jie suka poliarizuotą šviesos plokštumą vienodos reikšmės, ttačiau priešingo ženklo kampu.
Kiekvienas monosacharido diastereomeras (ciklinis ar neciklinis) turi du enantiomerus: dešiniojo sukimo (+) ir kairiojo sukimo (-). Enantiomerai tradiciškai skirstomi į dvi D- ir L-genetines eiles. D-eilei priskiriami tie enantiomerai, kurių paskutiniojo chiralinio centro (labiausiai nutolusio nuo ooksogrupės) konfigūracija yra tokia pati, kaip ir konfigūracinio standarto D-glicerolio aldehido. L-eilės enantiomerų paskutinio asimetrinio C konfigūracija sutampa su L-glicerolio konfigūracija.
•Monosacharidų ir jų darinių cheminės savybės
Monosacharidams būdinga oksociklotautomerija. Cheminiuose virsmuose gali dalyvauti kiekvienas tautomeras atskirai arba įvairių tautomerų visuma.
Rūgštinės-bazinės savybės
Monosacharidai yra polihidroksiliniai alkoholiai. Panašiai kaip glicerolis (pKa 14.0) vandeniniuose tirpaluose jie nepasižymi rūgštinėmis savybėmis.
DISACHARIDAI (Oligosacharidai)
Disacharidų struktūra ir savybės
Gamtinių disacharidų molekulės sudarytos iš dviejų vienodų arba skirtingų monosacharidų likučių, sujungtų O-glikozidiniais ryšiais.
Svarbesni gamtiniai disacharidai yra: sacharozė (cukrinių runkelių, cukranendrių cukrus), maltozė (salyklo cukrus), laktozė (pieno cukrus), celobiozė (celiuliozės dalinės hidrolizės junginys).
Disacharidai skirstomi į du tipus pagal glikozidinio ryšio susidarymo pobūdį: redukuojantys ir neredukuojantys.
• Redukuojantys disacharidai (glikozilglikozės)
Redukuojantys disacharidai sudaryti sureagavus vieno monosacharido hemiacetaliniam (glikozidiniam) hidroksilui su kito monosacharido alkoholiniu hhidroksilu (dažniausiai 4 arba 6 padėties). Šio tipo disacharido molekulę sudarančioje vietoje monosacharido liekanoje yra laisva glikozidinė hidroksigrupė, galinti sudaryti tautomerinę pusiausvyrą su oksogrupe.Todėl jie pasižymi aldozių savybėmis: redukuoja varį ir sidabrą iš jų kompleksinių junginių (iš čia ir kilo pavadinimas redukuojantys), lengvai oksiduojasi iki biono rūgščių, dalyvauja mutarotacijoje.
Gamtiniai redukuojantys disacharidai yra: maltozė, laktozė ir celobiozė
Kai kurie žmonės neįsisavina laktozės, kadangi jų organizme trūksta fermento laktazės.
Redukuojantys disacharidai dalyvauja beveik visose reakcijose, kurios būdingos monosacharidams.
• Neredukuojantys disacharidai (glikozilglikozidai)
Šio tipo disacharidai sudaryti ssureagavus abiejų monosacharidų glikozidinėms hidroksigrupėms. Jie neturi laisvos glikozidinės hidroksigrupės, todėl jiems nebūdinga mutarotacija, jie neredukuoja oksidatorių (iš čia kilo pavadinimas neredukuojantys). Gamtinis neredukuojantis disacharidas yra sacharozė.
POLISACHARIDAI
Polisacharidų struktūra ir savybės
Polisacharidai (poliglikozidai) yra gamtinės stambiamolekulės medžiagos, susidariusios iš daugelio glikozidiniais ryšiais susijungusių monosacharido likučių.
Polisachariduose dažniausiai esti (14) ir (16) glikozidinių ryšių (dar būna 13 arba 12). Polisacharidų molekulės būna linijinės arba šakotos, susidariusios iš vienodų arba skirtingų monosacharidų. Pirmosios grupės polisacharidai vadinami homopolisacharidais, o antrosios – heteropolisacharidai.
• Homopolisacharidai
Svarbiausi homopolisacharidai yra krakmolas, glikogenas, celiuliozė ir chitinas.
Krakmolas yra augalų rezervinis homopolisacharidas. Krakmolas sudarytas iš dviejų homopolisacharidų: amilozės (10-20%) ir amilopektino (80-90%).
Amilozės makromolekulės yra linijinės struktūros, beveik nešakotos.
Jose D-gliukopiranoziniai likučiai (200-1000) susijungę -1,4-glikozidiniu ryšiu.
• Heteropolisacharidai
Jų yra jungiamajame audinyje (odoje, kremzlėse, sausgyslėse, sąnarių skystyje, kauluose).
KAS YRA GLIUKOZĖ?
Tiriant gliukozės sudėtį, nustatyta, kad į jos paprasčiausią formulę , molinę masė 180 g/mol. Iš to daroma išvada, kad gliukozės molekulinė formulė . Eksperimentiškai įrodyta, kad gliukozės anglies atomų grandinė yra nešakota.
H H H OH H O
H C C C C C C
H
OH OH OH H OH
Kaip matyti iš struktūrinės formulės, gliukozė tuo pačiu metu yra polihidroksilis alkoholis ir aldehidas. Gliukozės molekulėje yra 6 anglies atomai, todėl jie yra heksozių eilės atstovai.
Vėlesni tyrimai parodė, kkad gliukozei būdingos ne tik atviros grandinės, bet ir ciklinės struktūros molekulės. Gliukozės molekulės dėl anglies atomų sukimosi apie ryšius išsilenkia, ir prie 5 anglies atomo esanti hidroksilo grupė priartėja rpei aldehidų grupės. Veikiant hidroksilo grupei, trūsta π ryšys, ir prie laisvo ryšio prisijungia vandenilio atomas susidarant šešianariam žiedui, kuriame aldehidų grupės jau nėra. Įrodyta, kad vandenyje egzistuoja abi gliukozės molekulės formos – aldehidinė ir ciklinė, tarp kurių nusistovi cheminė pusiausvyra.
Atviros grandinės gliukozės molekulėse aldehido grupė gali laisvai suktis apie pirmą ir antrą anglies atomus jungiantį ơ ryšį, o ciklinės struktūros molekulėse – ne. Todėl gliukozės molekulės ciklinė forma gali turėti skirtingą erdvinę struktūrą :
a) Gliukozės forma – prie pirmo ir antro anglies atomų esančios hidroksilo grupės yra viename molekulės žiedo pusėje.
b) Gliukozės forma – hidroksilo grupės yra skirtingose žiedo pusėse.
Laisvos gliukozės randama beveik visose augalu organuose. Ypač jos daug vynuogių sultyse. Žmogaus organizme gliukozės yra raumenyse, kraujuje ir nedideliais kiekiais visose ląstelese.
Gamtoje gliukozė susidaro vykstant fotosintezės reakcijai:
6 + 6 chlorofilas + 6 – Q
Tuo metu akumuliuojama saulės energija.
Pramonėje gliukozė dažniausiai gaunama hidrolizuojant krakmolą esant sieros rūgšties:
, t
( ) +
Fizikinės savybės : Gliukozė – bespalvė, kristalinė, saldaus skonio, gerai tirpstanti medžiaga.
Cheminės savybės : Gliukozė turi aalkoholiams ir aldehidams būdingų ir specifinių savybių.
Naudojimas : Gliukozė – vertingas maisto produktas. Vykstant sudėtingiems biocheminiams kitimams, organizme išsiskiria fotosintezės metu sukaupta energija.
Gliukozė naudojama kaip orgamizmą stiprinanti, gydomoji priemonė, nes organimas ją lengvai pasisavina. Ji naudojama konditerijoje.
Jos yra daugelyje vaisių ir uogų. Gliukozė taip pat gaminasi ir organizme, skylant disacharidams ir krakmolui. Sis angliavandenis į kraują patenka tiesiai iš virškinimo organų ir maitina smegenis, širdį, raumenis.
Gliukozės kiekis kraujyje yra daugmaž pastovus. Jis gali sumažėti po didelių fizinių krūvių. Pasirodo, jog gliukozės atsargos yra kaupiamos kepenyse glikogeno pavidalu. Tai yra savotiškas pasyvios energijos kaupimo būdas. Glikogeno atsargos imamos vartoti tada, kai energijos poreikiai žymiai viršija įprastus. Tada glikogenas skyla ir prisotina kraują gliukozės.
Didelę reikšmę turi gliukozės rūgimas. Rauginant kopūstus, agurkus, pieną taip pat ir silosuojant pašarus vyksta pienarūgštis glukozės rūgimas. Jei silosuojama masė nepakankamai supresuota, tai, patekus oro, ji rūgsta susidarant butano rūgščiai, it tokie pašarai naudoti netinkami.
Praktikoje, pavyzdžiui, gaminant alų, taikomas alkoholinis gliukozės rūgimas.
SACHAROZĖ
Bandymais nustatyta, kad sacharozės molekulinė formulė . Jai būdinga polihidroksilių alkoholių reakcija. ,, Sidabrinio veidrodžio“ reakcija su sacharoze nevyksta. Taigi jos molekulėje yra hidroksilo grupių, bet nėra aldehido grupės. Esant mineralinių rūgščių sacharozė hidrolizuojasi – susidaro gliukozė ir fruktozė. Taip sacharozės
molekulė susideda iš susijungusių gliukozės ir fruktozės molekulių fragmentų.
Paplitimas gamtoje : Sacharozės yra cukriniuose runkeliuose (16-20%) ir cukranendrėse (14-26%). Nedideliais kiekiais jos kartu su gliukoze yra daugelio augalų vaisiuose ir lapuose.
Gavimas: Sacharozė daugiausia gaunama iš cukrinių runkelių ir cukranendrių. Ją išgaunant nevyksta cheminių kitimų, nes jos ten jau yra, ir ji tik išskiriama iš šių produktų kuo grynesnė.
1. Cukriniai runkeliai susmulkinami ir sacharozė išskiriama vandeniu.
2. Tirpalas veikiamas kalkių pienu.
3. Tirpalas veikiamas anglies dioksidu.
4. Tirpalas išgarinamas vakuuminiuose apratuose ir centrifūguojamas.
5. Cukrus gryninamas papildomai.
Fizikinės savybės: GGryna sacharozė – bespalviai saldaus skonio kristalai, gerai tirpūs vandenyje.
Cheminės savybės: Svarbiausia sacharozės reakcija – hidrolizė, veikiant mineralinėms rūgštims aukštesnėje temperatūroje:
, t
+ +
gliukozė fruktozė
Susirarusią hidrolizės metu gliukozę galima nustatyti „ Sidabrinio veidrodžio“ reakcija arba veikiant ją vario hidroksidu.
Naudojimas: Sacharozė daugiausiai naudojama maistui ir konditerijos pramonėje.
KRAKMOLAS
Eksperimentiškai nustatyta, kad krakmolo cheminę formulė ( ) , n gali būti keli tūstančiai. Krakmolas yra gamtinis polimeras, kurio molekulės yra sudarytos iš atskirų grandžių. Hidrolizuojant krakmolą susidaro tik gliukozė, ttaigi šios grandys yra gliukozės fragmentai.
Mokslininkai nustatė, kad krakmolo makromolekulės susideda iš α gliukozės ciklinių fragmentų.
Krakmolas susideda ne tik iš linijinių, bet ir iš šakotos struktūros molekulių.
Gavimas: Krakmolas paprastai gaunamas iš bulvių. Jos susmulkinamos, perplaunamos vandeniu ir perpumpuojamos įį dideles talpyklas, kuriose nusistovi. Gautas krakmolas dar kartą perplaunamas vandeniu, paliekamas nusistoti ir džiovinamas šilto oro srove.
Fizikinės savybės: Krakmolas – balti šaltame vandenyje netirpsantys vandenyje milteliai. Karštame vandenyje jis išbrinksta ir susidaro kleisteris.
Cheminės savybės: Krakmolo reakcija – sąveika su jodu. Atšaldytas krakmolo kleisteris įdėjus jodo pamėlynuoja. Šildant kleisterį, ši spalva išnyksta, o atšaldžius vėl pasirodo. Ši savybė taikoma nustatant kramolą maisto produktuose.
Krakmolas gana lengvai hidrolizuojasi:
,t
( ) + n n
Naudojimas: Krakmolas yra vertingas maisto produktas.
Pramonėje krakmolas hidrolizuojant paverčiamas sirupu ir gliukoze. Tam jis šildomas su atskiesta sieros rūgštimi, kurios perteklius vėliau neutralizuojamas kreida. Susidariusios kalcio sulfato nuosėdos nufiltruojamos, tirpalas išgarinamas ir išskiriama gliukozė. Neleidžiant krakmolui hirdrolizuotis iki galo, susidaro dekstrinų ir gliukozės mišinys, naudojamas konditerijos pramonėje. Iš krakmolo ggauti dekstrinai naudojami: kaip klijai dažams, kuriais tapoma ant drobės.
Krakmolas naudojamas skalbiniams krakmolinti.
Naudota literatūra :
1. http://mokslo.centras.lt
2. Lietuvos Tarybinė enciklopedija
3.Rimantas Vaitkus (X klasės chemijos vadovėlis)
Leidykla Kaunas ,,Šviesa” 1995
4. G. Rudzytis ir F. Feldmanas (Organinė chemija XI klasei)
Kaunas ,,Šviesa“ 1995
